As moléculas que mudaram a história da Síntese Orgânica - Parte 2 - Síntese Total no Século 19

A Síntese Orgânica já vem sido praticada a muito tempo, no entanto, a Síntese Total é um pouco diferente.

O nascimento da Síntese Total ocorreu no século 19. A primeira síntese total concisa de um produto natural foi realizada em 1828 por Wöhler, o qual sintetizou a uréia (Figura 1) [1]. Significantemente, esse evento também marca o início da Síntese Orgânica como ciência, pois uma substânica inorgânica (cianato de amônio) foi convertido em uma substânica orgânica.

Alguns produtos naturais sintetizados no século 19.

A síntese do ácido acético a partir de carbono elementar realizada por Kolbe e 1845 também foi marcante para a Síntese Total [2]. Essa síntese foi históricamente importante pois em sua publicação em 1845, Kolbe utilizou a palavra "síntese" pela primeira vez para descrever um processo de montagem de uma substânica química a partir de outras substânicas. A Síntese Total da alizarina (1889) por Graebe e Liebermann [3] e o indigo por Baeyer [4] marcou a Alemanha no cenário da Síntese Mundial.

Após a uréia, a "mais" espetacular Síntese Total que ocorreu neste século foi a Síntese Total da (+)-glucose por E. Fischer em 1890 [5] (Figura 1). Essa Síntese Total é marcante devido não somente pela complexidade do alvo sintético, mas por ter incluído pela primeira vez um controle estereoquímico considerável. Com o oxigênio na estrutura monocíclica (piranose) e seus cinco centros estereogênicos (quatro controláveis), glucose  representa o estado da arte em termos de moléculas alvo no fim do século 19. Por suas contribuições, E. Fischer tornou-se o segundo ganhador do Prêmio Nobel de Química (1902) após J.H. van't Hoff (1901) [6].

Para leituras complementares, veja referências:

[1]. F. Wöhler, Ann.Phys. Chem. 1828, 12, 253.

[2]. H. Kolbe, Ann.Chem. Pharm. 1845, 54, 145.

[3]. a) C. Graebe, C. Liebermann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2 , 332 ; b) first commercial synthesis : C. Graebe, C. Liebermann, H. Caro, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1870, 3 , 359 ; W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1970, 133 ± 134.

[4]. A. Baeyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1878, 11, 1296± 1297; first commercial production : K. Heumann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 3431.

[5]. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 799 ± 805.

[6]. See brochure of Nobel Comm ittees for Physicsand Chemistry , The Royal Swedish Acade myof Sciences, List of Nobel PrizeLaureates 1901± 1994, Almquist & Wiksell Trycker i, Uppsala, Sweden, 1995.