One-pote or Tandem?

Para quem trabalha com Síntese Orgânica, é necessário que os conceitos frequentemente utilizados para caracterizar as reações estejam bem claros. Em nosso Laboratório no IQSC-USP, frequentemente ocorrem debates sobre diversos assuntos envolvendo Síntese Orgânica e um dos últimos assuntos foi sobre a diferença entre reações One-pote e Tandem (One-pote synthesis and Tandem reaction).

Em uma busca mais detalhada sobre esses conceitos, pode-se perceber algumas diferenças entre os termos:

One-pote Synthesis: A síntese One-pote é uma estratégia para melhorar a eficiência de uma reação química, na qual um reagente é submetido a SUCESSIVAS REAÇÕES EM APENAS UM REATOR (por isso one-pote). Essa estratégia faz parte de uma tendência da Síntese Orgânica moderna pois, para os Químicos Orgânicos, fazer várias reações em apenas "um pote" é muito desejado pois evita muitas vezes os demorados processos de separação e purificação de um intermediário sintético, dessa forma economizando tempo, recursos e muitas vezes aumentando o rendimento da reação. Um exemplo de reação one-pote é a síntese total da tropinona ou Gassman indole synthesis (abaixo).

Ainda em Síntese One-pote, quando reagentes são adicionados ao reator (balão, pote...etc) um de cada vez sem work-up é também conhecida como Síntese Telescópica (Telescoping Synthesis).

Tandem reaction: Também conhecida como Reação em Cascata ou Reação Dominó (cascate reaction or domino reaction) é uma série consecutiva de REAÇÕES ORGÂNICAS INTRAMOLECULARES as quais frequentemente se processam com INTERMEDIÁRIOS ALTAMENTE REATIVOS. Essa estratégia permite a síntese de moléculas complexas a partir de um único precursor multinuclear acíclico (exemplo na figura abaixo, exemplo de uma oxirana Tandem-reaction). Nessa reações, o substrato contem muitos grupos funcionais (iguais ou diferentes) que facilitam o processo em Tandem. As principais vantagens da reação Tandem em Síntese Orgânica são que as reações são frequentemente rápidas devido a natureza intramolecular do substrato, a reação também é "limpa", apresenta normalmente alta econômia atômica e não envolve work-up e isolação de muitos intermediários.

É importante ressaltar que a definição de reação Tandem inclui o pré-requisito INTRAMOLECULAR a fim de distinguir esse tipo de reação de de uma reação multi-componente.

Multi-component reaction: Reação multi-componente (MCR, sigla em inglês), algumas vezes referindo como como "Processo de montagem multi-componente" é uma reação química onde três ou mais componentes reagem para formar um único produto. Por definição, as reações multicomponentes são essas reações, onde mais de dois reagentes se combinam de forma seqüencial para dar produtos de forma altamente seletiva e que retêm maioria dos átomos do material de partida. Um exemplo clássico desse tipo de reação é a Reação de Mannich, na qual consiste de uma amino-alquilação de um carbono ativado (ácido) situado junto a um grupo funcional carbonílico empregando como reativos formaldeído(em geral um composto carbonílico não anolizável) e uma amina primária ou secundária, e catálise ácida. O produto obtido é um composto β-aminocarbonílico, conhecido como base de Mannich.

Exemplo geral da reação de Mannich.

Como podemos observar, os conceitos são extremamente importantes.

I.G.R.